Amidas

AMIDAS

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Fórmula genérica das amidas:

                                        

Utilidade

A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos

Nomenclatura

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA.

Exemplos:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

Diamida (uréia)

As nitrilas são compostos orgânicos nitrogenados que contém o grupo funcional – C ≡ N. Podem ser chamadas de cianetos.  As nitrilas mais comuns são o cianeto de hidrogênio.

Veja alguns exemplos:

- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa amargo, descoberto em 1782.

- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com odor suave.

As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.

A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.      

Amina

AMINAS

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

     

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.

- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.

- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.

- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.

Utilidade

As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano.
Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos.

A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos:

A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.
A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.

Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas.
O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático.

Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é conhecido como PABA.

Éter

Quando o hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis é substituído por um grupo alquil ou aril, temos a classe dos éteres (função éter). Em resumo, éteres são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Éteres são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem mais de 4 carbonos por oxigênio.

Os éteres são pouco reativos e, em geral, só sofrem basicamente reações de clivagem-quebra por ácidos, e devido a essa propriedade são muito usados como solventes para outros compostos orgânicos. Alguns exemplos de éteres que são solventes clássicos de laboratório são o tetraidrofurano(THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana.

Os epóxidos são éteres cíclicos com três átomos de carbono. Estes compostos são uma exceção à baixa reatividade dos éteres devido à alta tensão presente nos átomos de carbono de sua cadeia que, para fechar a cadeia carbônica com apenas três carbonos, tende a formar ângulos de ligação menores (em torno de 60º) que um tetraedro. Por esta razão, os epóxidos tendem a sofrer reações de abertura do anel para diminuir a sua tensão angular.

Grupo funcional: —O—

Nomenclatura dos éteres

A nomenclatura oficial dos éteres é feita da seguinte forma:

Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + radical nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

Outra maneira de se nomear os éteres é utilizando a seguinte estrutura: radical-radical-éter:

A nomenclatura usual segue a seguinte regra:

ÉTER + nome do menor radical + nome do maior radical + ICO

São poliéteres cíclicos que se ligam especificamente a certos íons metálicos ou moléculas orgânicas para formar complexos muito estáveis, do tipo hospedeiro-hóspede.Éteres coroa

Os éteres podem ser sintetizados pela desidratação intermolecular de álcoois e síntese de Williamson.O íon K⁺, com um diâmetro de 266 pm, cabe confortavelmente na cavidade interna de 260–320 pm de um [18]-coroa-6, formando um complexo estável.

Alguns éteres importantes

Éter etílico:  é controlado pela Polícia Federal por duas razões: primeiro devido a sua alta volatilidade, o que o torna extremamente inflamável, e segundo porque ele é usado como solvente na extração de cocaína das folhas de coca. É uma substância bastante utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

Epóxidos: são éteres cíclicos usados na obtenção de resinas epóxi, que são usadas como adesivos ou materiais estruturais. Os epóxidos também são denominados de poliéteres por serem derivados de um éter, podem ser encontrados na forma líquida e incolor, são solúveis em álcool, éter e benzeno.

Éster

Nos ésteres (função éster), o hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos é substituído por um radical orgânico (‒R). Quando esse processo ocorre formando um éster cíclico, temos a formação de uma lactona. Os ésteres têm várias aplicações, como solventes, polímeros (poliésteres), medicamentos (o ácido acetilsalicílico - AAS, por exemplo, tem uma função éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de medicamentos).

Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e voláteis, de odor agradável. Conforme a quantidade de carbonos vai aumentando, a viscosidade do éster também aumenta, podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares como o etanol.

Abaixo, vemos alguns exemplos de ésteres utilizados como flavorizantes:

Nomenclatura dos ésteres

Prefixo + ATO + de + nome do radical carbônico

Substitui-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. 

Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por meio ácido, no entanto este tipo de reação normalmente não tem rendimento de 100%, havendo um equilíbrio dinâmico entre o ácido e o éster formado.

Quando um éster sofre hidrólise em meio básico (base de Arrhenius), forma os sais de ácidos carboxílicos (carboxilatos) e álcool. Essa reação é conhecida como saponificação pois é a reação que produz o sabão.

Alguns ésteres importantes

Lipídios: são ésteres naturais de origem biológica, insolúveis em água. Os exemplos mais comuns de lipídios são os óleos, as gorduras e as ceras. Óleos e gorduras são ésteres do glicerol (por isso são também chamados de glicerídeos) onde, na maioria das vezes, as três hidroxilas do glicerol estão esterificadas com ácidos graxos. Já as ceras são monoésteres de ácidos graxos. À temperatura ambiente, os glicerídeos são líquidos e as gorduras são sólidas, diferença caracterizada pela presença de ácidos graxos insaturados nos óleos.

Flavorizantes: como já mencionado, os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. São bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Alguns exemplos:

• Etanoato de pentila – aroma de banana.
• Butanoato de etila – aroma de morango.
• Etanoato de isopentila – aroma de pera.
• Etanoato de octila – aroma de laranja.
• Etanoato de benzila – aroma de jasmim.
• Nonanoato de etila – aroma de rosa.
• Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

Poliésteres: são polímeros formados da reação do ácido tereftálico com o etilenoglicol. O principal poliéster é o PET, utilizado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, etc.

Aldeídos

Os aldeídos são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, ou seja, o carbono da carbonila é primário. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente.

Devido a hibridização do carbono vicinal ser sp², essa ligação tem caráter polar – o carbono está com caráter positivo: eletrofílico – que é responsável pela grande reatividade desta classe de compostos. Em geral, devido ao tamanho do grupo hidrogênio frente ao grupo alquila, o maior espaço torna mais fácil atacar carbonila de aldeídos e, em reações de adição nucleofílica, os aldeídos reagem mais rapidamente que as cetonas. O formaldeído por possuir hidrogênio dos dois lados é o aldeído mais reativo de todos.

Os aldeídos com pelo menos um hidrogênio α (hidrogênio ligado no carbono vizinho ao grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico com um isômero denominado enol. Esse equilíbrio é conhecido como tautomeria aldo-enólica.

Nomenclatura dos aldeídos

Prefixo + tipo de ligação + AL

Como o grupo funcional dos aldeídos sempre está na ponta da cadeia, para nomear basta iniciar a contagem pelo carbono na extremidade do grupo funcional.

Os aldeídos podem ser obtidos através da hidratação de alcinos, pela ozonólise de alcenos ou pela oxidação de álcoois.Na nomenclatura usual, podemos usar a palavra ‘aldeído’ seguida do nome usual do ácido carboxílico correspondente. Note que este tipo de nomenclatura só é válida para aldeídos de cadeia normal e saturada, pois não há a possibilidade de indicar ramificações e insaturações nela.Se por ventura houverem dois grupos funcionais na cadeia (um em cada extremidade), este aldeído receberá o infixo di.Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Metanal: é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas que, quando dissolvido em água, forma uma solução que tem a propriedade de desnaturar as proteínas, o que as torna resistentes a ação de bactérias e permite a conservação de tecidos vivos para estudo em medicina e veterinária e também em processos de embalsamamento. Também é usado como desinfetante e na indústria de plásticos e resinas. A solução de formol possui concentração de no máximo 40% em massa.

Etanal: é um gás de cheiro forte e solubilidade em água. É usado como matéria-prima na indústria de medicamentos e pesticidas, sendo também utilizado na fabricação de espelhos. O etanal é capaz de reduzir os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.

Vanilina: é um aldeído fenólico de coloração branca e odor característico de baunilha. É extraída naturalmente da vagem da baunilha, mas sua forma sintética também é industrialmente usada como um agente aromatizante em alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos.

Fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila (OH) ligada a um anel aromático.

Essa é a fórmula do fenol mais simples, o hidroxibenzeno ou benzenol. Para entender como é realizada a nomenclatura desses compostos, leia o texto Nomenclatura dos fenóis.

Muitas pessoas costumam confundir os álcoois com os fenóis e os enóis. A diferença é que os álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações simples), todavia, nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados (que realizam ligações duplas) em cadeias abertas.

Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH) e assim por diante.

A fonte específica dos fenóis na natureza é o alcatrão de hulha. A hulha é um tipo de carvão que possui alta concentração de carbono. Ela passa por uma destilação a seco que dá origem a três frações, e uma delas é o alcatrão de hulha. Este, por sua vez, é submetido a uma destilação fracionada que resulta em cinco partes, em que duas delas, os óleos médios e os óleos pesados, possuem quantidades razoáveis de fenóis (principalmente os óleos médios).

exceção do m-cresol, que é líquido. Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.

Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio benzenol foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém, por possuírem essa ação desinfectante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso o benzenol parou de ser usado como antisséptico.

Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos e cosméticos.

Gasolina

Entre os derivados do petróleo obtidos por meio do seu refinamento e craqueamento, um dos mais importantes é a gasolina. Visto que ela é usada na maioria dos veículos, como automóveis, motocicletas, caminhões e aviões, ela traz um grande retorno econômico para as indústrias petroleiras.

Os motores movidos a gasolina são conhecidos como motores de explosão (ou combustão) interna, porque ocorre uma combustão rápida e violenta da gasolina, provocando uma explosão no interior do motor. É também chamado de motor a explosão de quatro tempos, pois o seu funcionamento se repete seguindo os quatro passos a seguir:

A gasolina é composta de uma mistura de hidrocarbonetos que possuem de 6 a 10 átomos de carbono. Assim, a composição química da gasolina pode variar. Por apresentar ponto de ebulição relativamente baixo, isso favorece a sua utilização como combustível. Além disso, a sua combustão libera uma quantidade de energia potencial muito boa e seu preço é economicamente viável.

No entanto, se determinada gasolina for muito sensível à compressão que é realizada no segundo tempo do motor de explosão interna, ela sofrerá explosões prematuras, antes do pistão atingir o ponto morto e antes da faísca soltar da vela. Dessa forma, o motor fica desregulado, o pistão é empurrado com uma força menor no quarto tempo e a potência do carro diminui. Se produz um ruído, costuma-se dizer que o motor começou a “bater pino” (knocking).

Assim, a qualidade da gasolina passou a ser associada com a sua resistência à compressão. Entre os componentes da gasolina, o mais resistente à compressão é o 2,2,4-trimetilpentano, chamado usualmente por isoctato. Por outro lado, o menos resistente é o heptano. Criou-se, então, uma medida da qualidade da gasolina, que ficou denominada de índice de octanagem ou índice de octanas.

Ao isoctano atribui-se o valor 100 de octanagem ou 100 octanas e ao heptano atribui-se o valor zero. Assim, quando dizemos que determinada gasolina possui 70 octanas ou índice de octanagem igual a 70, quer dizer que, em relação à resistência à compressão, essa gasolina se comporta como se fosse uma mistura de 70% de isoctano e 30% de heptano.

Para aumentar ainda mais a resistência à compresão da gasolina, adicionam-se antidetonantes à ela. Entre eles, temos o metil-t-butil-éter ou MTBE.

Acetona

É corriqueiro na Química Orgânica utilizar-se o composto de maior importância em uma determinada função orgânica como detentor do próprio nome da função. É o que ocorre com a molécula de “acetona”, ou cetona, nome dado a uma importante função orgânica (grupo de compostos de propriedades semelhantes), do qual a propanona (acetona) apresenta destaque.

Entretanto, nesse caso o seu nome também é derivado da pirólise do acetato de cálcio, sal orgânico este que foi a primeira fonte comercial de acetona. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura oficial é propanona, embora dimetilcetona ou acetona sejam também utilizados em larga escala. Trata-se da mais simples e mais importante de todas as cetonas, conforme já fora mencionado. Sua fórmula estrutural é mostrada na figura ao lado.

Observando-se a sua fórmula estrutural, pode-se notar que não há necessidade de se informar na nomenclatura do composto a posição da carbonila (C=O), uma vez que esta deverá estar entre átomos de carbono para caracterizar a função cetona. O mesmo ocorre à cetona contendo quatro átomos de carbono. Logo, a numeração de indicação da posição da carbonila é necessária para cetonas a partir de cinco átomos de carbono.

Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente 0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico. É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável.

Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a hidroxipropano-sulfonato de sódio. Também reage com compostos de Grignard e após hidrólise do composto de adição, há formação de alcoóis terciários. Quando combinada com hidroxilamina produz cetoxima; reagindo com fenilidrazina produz cetofenilidrazona.

A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se “manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta. Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis. Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto” ¹. Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em predominantemente na indústria farmacêutica.

TNT

TNT é a sigla usada para o composto conhecido como trinitrotolueno, cujo nome oficial é 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno. É muito comum em filmes e principalmente em desenhos animados vermos essa sigla em explosivos e em dinamites.

Apesar de o TNT ser sim um explosivo, o composto usado nas dinamites é o TNG, ou nitroglicerina (trinitrato de glicerina ou 1,2,3-trinitroglicerina). Veja sobre ela no texto Nitroglicerina. Ambos (TNT e TNG) são nitrocompostos, ou seja, apresentam o grupo nitro (-NO2) em suas moléculas.

Veja que ele possui vários oxigênios em sua molécula, o que favorece a sua combustão. É por isso que ele pode explodir (reação de combustão) facilmente, basta ser submetido a temperaturas de 80ºC ou a uma fagulha elétrica.

A explosão do TNT forma uma nuvem de gases quentes que passa por uma expansão, destruindo tudo que estiver ao redor. Esse explosivo foi desenvolvido no início do século XX, principalmente em função da Primeira Guerra Mundial, para ser usado como arma militar. Porém, o TNT possui amplo uso pacífico. Alguns exemplos são:

• Em pedreiras e em minas;
• Na construção de rodovias e ferrovias;
• Na prospecção sísmica;
• Na abertura de túneis e canais;
• No aprofundamento de portos;
• Em demolições de prédios e outras construções.

O TNT é um sólido cristalino amarelado que é produzido por meio de três nitrações do tolueno. As reações de nitração são reações orgânicas de substituição. 

O grupo metil (-CH3) do tolueno funciona como um radical ativante, porque ele é orto e para dirigente. Assim, nessa trinitração do tolueno, os grupos nitro substituem os hidrogênios nas posições orto e para.