Aldeídos

Os aldeídos são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, ou seja, o carbono da carbonila é primário. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Se apresentam sob a forma gasosa, líquida ou sólida e os aldeídos de cadeias pequenas são solúveis em água devido as ligações hidrogênio que fazem, ganhando apolaridade conforme a cadeia de carbonos aumenta. Um fato interessante sobre os aldeídos é que as suas moléculas não realizam ligação hidrogênio entre si, atraindo-se por forças de dipolo permanente.

Devido a hibridização do carbono vicinal ser sp², essa ligação tem caráter polar – o carbono está com caráter positivo: eletrofílico – que é responsável pela grande reatividade desta classe de compostos. Em geral, devido ao tamanho do grupo hidrogênio frente ao grupo alquila, o maior espaço torna mais fácil atacar carbonila de aldeídos e, em reações de adição nucleofílica, os aldeídos reagem mais rapidamente que as cetonas. O formaldeído por possuir hidrogênio dos dois lados é o aldeído mais reativo de todos.

Os aldeídos com pelo menos um hidrogênio α (hidrogênio ligado no carbono vizinho ao grupo carbonila) encontram-se em um equilíbrio dinâmico com um isômero denominado enol. Esse equilíbrio é conhecido como tautomeria aldo-enólica.

Nomenclatura dos aldeídos

Prefixo + tipo de ligação + AL

Como o grupo funcional dos aldeídos sempre está na ponta da cadeia, para nomear basta iniciar a contagem pelo carbono na extremidade do grupo funcional.

Os aldeídos podem ser obtidos através da hidratação de alcinos, pela ozonólise de alcenos ou pela oxidação de álcoois.Na nomenclatura usual, podemos usar a palavra ‘aldeído’ seguida do nome usual do ácido carboxílico correspondente. Note que este tipo de nomenclatura só é válida para aldeídos de cadeia normal e saturada, pois não há a possibilidade de indicar ramificações e insaturações nela.Se por ventura houverem dois grupos funcionais na cadeia (um em cada extremidade), este aldeído receberá o infixo di.Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Metanal: é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas que, quando dissolvido em água, forma uma solução que tem a propriedade de desnaturar as proteínas, o que as torna resistentes a ação de bactérias e permite a conservação de tecidos vivos para estudo em medicina e veterinária e também em processos de embalsamamento. Também é usado como desinfetante e na indústria de plásticos e resinas. A solução de formol possui concentração de no máximo 40% em massa.

Etanal: é um gás de cheiro forte e solubilidade em água. É usado como matéria-prima na indústria de medicamentos e pesticidas, sendo também utilizado na fabricação de espelhos. O etanal é capaz de reduzir os sais de prata através de reação e os fixa no espelho para reflexão da imagem.

Vanilina: é um aldeído fenólico de coloração branca e odor característico de baunilha. É extraída naturalmente da vagem da baunilha, mas sua forma sintética também é industrialmente usada como um agente aromatizante em alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos.